Resposta:

Dizer que "a cidadezinha o viu nascer" significa que essa pessoa tem uma forte conexão com aquele lugar, pois foi lá que ela nasceu e cresceu. É uma expressão poética que sugere uma relação profunda e íntima com a cidade, como se ela tivesse testemunhado o nascimento e o crescimento daquela pessoa. Essa frase também pode implicar que a pessoa tem uma sensação de pertencimento e identidade com a cidade em que ela foi criada.