Os alcenos e os alcinos têm propriedades distintas e características quanto à quebra de ligações intramoleculares desses compostos. A figura a seguir mostra duas estruturas: a do propeno e a do propino. Conforme mostrado, existem três ligações do tipo C-C, que estão marcadas com as letras A, B e C. Analise as proposições a seguir e selecione a alternativa que contém, em ordem crescente, da mais fácil para a mais difícil, a ordem de ligações mais fáceis de serem quebradas durante uma reação, isto é, daquela que precisa de menos energia para a que precisa de mais energia.
Lista de comentários
Resposta:
Explicação:
Resposta: C. C > B > A. < p="">
Explicação: As ligações têm comprimentos, e nos alcanos a ligação C-C sp3 tem 1,54 Å; nos alcenos, a ligação C=C sp2 é de 1,34 Å. Nos alcinos, o comprimento da ligação C≡C sp é 1,20 Å.
A ligação tripla é formada pela sobreposição dos orbitais sp de cada carbono para formar a ligação sigma (σ). Cada carbono tem dois orbitais p, que interagem para formar duas ligações pi (π). A presença da tripla ligação nos alcinos confere uma estrutura linear à molécula, com ângulo de ligação de 180°. O comprimento da ligação C≡C é menor que o da ligação C=C e C-C, uma vez que a presença de três ligações (uma σ e duas π) entre os carbonos os coloca mais próximos. Logo, a ligação Csp-H de alcinos terminais também é mais curta que a ligação Csp2-H e Csp3-H; o aumento do caráter σ do carbono sp torna-o mais eletronegativo. Ao mesmo tempo, é significativamente mais fácil que a ligação σ de um carbono C≡C seja quebrada do que uma única ligação σ que liga dois carbonos C-C.
A ligação pi (π) entre orbitais atômicos do tipo p é uma ligação mais fraca e fácil de ser quebrada durante uma reação química.