Lista de Exercícios – SN1, SN2, E1 e E2
3) Nos substratos abaixo desenhe os produtos da reação com metanol, se
atentando a esteroquímica dos produtos. (Para reações que podem acontecer tanto para SN1 ou SN2, tente desenhar as moléculas resultantes dos dois mecanismos)
3) Nos substratos abaixo desenhe os produtos da reação com metanol, se
atentando a esteroquímica dos produtos. (Para reações que podem acontecer tanto para SN1 ou SN2, tente desenhar as moléculas resultantes dos dois mecanismos)
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Os produtos da reação de substituição nucleofílica (SN) do metanol com os substratos mostrados na imagem são os seguintes:
(a) 1-bromo-1-metilciclohexano via SN2:
O nucleófilo, o metanol, ataca o carbono da posição primária, que é o carbono mais estável. O bromo é expulso com a retenção de configuração.
(b) 1-bromo-2-metilciclohexano via SN1:
O bromo é expulso primeiro, formando um carbocátion intermediário. O metanol ataca o carbocátion, formando um novo produto com a inversão de configuração.
(c) 1-bromo-3-metilciclohexano via SN1:
O bromo é expulso primeiro, formando um carbocátion intermediário. O metanol ataca o carbocátion, formando um novo produto com a inversão de configuração.
(d) 1-cloro-2-metilciclohexano via SN1 ou SN2:
A reação pode ocorrer via SN1 ou SN2, dependendo das condições experimentais. Se o metanol for um nucleófilo forte e a reação for realizada em solvente polar, a reação ocorrerá via SN2, com retenção de configuração. Se o metanol for um nucleófilo fraco ou a reação for realizada em solvente apolar, a reação ocorrerá via SN1, com inversão de configuração.
(e) 1-cloro-3-metilciclohexano via SN1 ou SN2:
A reação pode ocorrer via SN1 ou SN2, dependendo das condições experimentais. Se o metanol for um nucleófilo forte e a reação for realizada em solvente polar, a reação ocorrerá via SN2, com retenção de configuração. Se o metanol for um nucleófilo fraco ou a reação for realizada em solvente apolar, a reação ocorrerá via SN1, com inversão de configuração.
As reações de substituição nucleofílica (SN) são reações em que um átomo ou grupo de átomos é substituído por um nucleófilo. O nucleófilo é uma espécie química que tem um par de elétrons não compartilhados.
As reações SN podem ocorrer por dois mecanismos diferentes:
O mecanismo SN1 é mais provável de ocorrer em substratos terciários, enquanto o mecanismo SN2 é mais provável de ocorrer em substratos primários.
Na imagem, os substratos são todos terciários, portanto, as reações irão ocorrer via SN1.
No caso do substrato (a), o nucleófilo, o metanol, ataca o carbono da posição primária, que é o carbono mais estável. O bromo é expulso com a retenção de configuração.
No caso dos substratos (b), (c) e (e), o bromo é expulso primeiro, formando um carbocátion intermediário. O metanol ataca o carbocátion, formando um novo produto com a inversão de configuração.
No caso do substrato (d), a reação pode ocorrer via SN1 ou SN2, dependendo das condições experimentais. Se o metanol for um nucleófilo forte e a reação for realizada em solvente polar, a reação ocorrerá via SN2, com retenção de configuração. Se o metanol for um nucleófilo fraco ou a reação for realizada em solvente apolar, a reação ocorrerá via SN1, com inversão de configuração.
#SPJ1