Resposta:

O tratamento de pent-4-en-1-ol com Br_2 aquoso resulta na formação de um produto cíclico, em vez da haloidrina esperada. O produto formado é o 2-bromociclopentanol.

A formação do 2-bromociclopentanol pode ser explicada pelo mecanismo de adição eletrofílica de halogênio. Nesse mecanismo, o bromo aquoso Br_2 atua como um eletrófilo, atacando o carbono mais eletronegativo do pent-4-en-1-ol, que é o carbono 2.

O primeiro passo do mecanismo envolve a formação de um carbocátion intermediário. O bromo aquoso reage com o pent-4-en-1-ol, resultando na quebra da ligação dupla e na formação de um carbocátion. Em seguida, ocorre a reação de ataque nucleofílico do íon brometo (gerado pela dissociação do bromo aquoso) no carbocátion, formando o produto final, o 2-bromociclopentanol.

A formação do produto cíclico ocorre devido à estabilidade do anel de cinco membros formado. Os anéis de cinco membros são mais estáveis do que os anéis de quatro membros, o que favorece a formação do 2-bromociclopentanol em vez da haloidrina esperada.

Abaixo está a estrutura do produto formado, o 2-bromociclopentanol:

CH_2 = CH - CH_2 - CH_2 - OH + Br_2 -> CH_2 = CH - CH_2 - CH_2 - Br

Espero que isso tenha esclarecido sua dúvida!