Nos substratos apresentados, a reação ocorrerá mais facilmente por SN2, com exceção do substrato (c), que pode ocorrer pelos dois mecanismos, SN1 e SN2.

As reações de substituição nucleofílica (SN) são divididas em dois mecanismos principais:

• SN1: A reação ocorre em duas etapas, com a primeira etapa sendo a dissociação do grupo eletrofílico do substrato. A segunda etapa é a reação do nucleófilo com o carbono eletrófilo.
• SN2: A reação ocorre em uma única etapa, com o nucleófilo atacando o carbono eletrófilo e expulsando o grupo eletrofílico.

A escolha do mecanismo SN1 ou SN2 é determinada por vários fatores, incluindo:

• Natureza do substrato: Substratos primários tendem a reagir por SN2, enquanto substratos secundários e terciários tendem a reagir por SN1.
• Natureza do nucleófilo: Nucleófilos fortes favorecem o mecanismo SN2.
• Meio: Meios polares favorecem o mecanismo SN2.

No caso específico dos substratos apresentados, os dois são halogenetos de alquila, que são substratos eletrófilos relativamente fortes. No entanto, os substratos (a), (b) e (d) são primários, enquanto o substrato (c) é terciário.

Substrato (a)

O substrato (a) é um haleto de alquila primário, que é um substrato típico para o mecanismo SN2. O nucleófilo, cloreto, é forte e o meio é polar, o que favorece o mecanismo SN2. Portanto, a reação ocorrerá mais facilmente por SN2.

Mecânica SN2:

• C2H5Br + Cl- → C2H5Cl + Br-

Substrato (b)

O substrato (b) é um haleto de alquila primário, que é um substrato típico para o mecanismo SN2. O nucleófilo, íon hidróxido, é forte e o meio é polar, o que favorece o mecanismo SN2. Portanto, a reação ocorrerá mais facilmente por SN2.

Mecânica SN2:

• C2H5Cl + OH- → C2H5OH + Cl-

Substrato (c)

O substrato (c) é um haleto de alquila terciário, que é um substrato típico para o mecanismo SN1. O nucleófilo, íon cloreto, é forte, mas o meio não é especificado. Portanto, a reação pode ocorrer pelos dois mecanismos, SN1 e SN2.

Mecânica SN1:

• (CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br-
• (CH3)3C+ + Cl- → (CH3)3Cl

Mecânica SN2:

• (CH3)3C-Br + Cl- → (CH3)3Cl + Br-

Substrato (d)

O substrato (d) é um haleto de alquila primário, que é um substrato típico para o mecanismo SN2. O nucleófilo, íon hidróxido, é forte e o meio é polar, o que favorece o mecanismo SN2. Portanto, a reação ocorrerá mais facilmente por SN2.

Mecânica SN2:

• (CH3)2CH-Br + OH- → (CH3)2CH-OH + Br-

Nos substratos apresentados, a reação ocorrerá mais facilmente por SN2, com exceção do substrato (c), que pode ocorrer pelos dois mecanismos, SN1 e SN2.

#SPJ1