Lista de Exercícios – SN1, SN2, E1 e E2
1) Nos substratos abaixo indique se a reação ocorrerá mais facilmente por SN1, SN2 ou pode ocorrer pelos dois mecanismos. Represente os mecanismos envolvidos.
1) Nos substratos abaixo indique se a reação ocorrerá mais facilmente por SN1, SN2 ou pode ocorrer pelos dois mecanismos. Represente os mecanismos envolvidos.
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Os substratos (a) e (d) seguem principalmente o mecanismo SN₂, enquanto o substrato (c) pode seguir tanto SN1 quanto SN₂ dependendo do meio.
SN1, SN₂: mecanismos envolvidos.
No substrato (a), a reação ocorrerá principalmente mediante SN₂ por se tratar de um haleto de alquila primário, e o meio polar e o nucleófilo forte favorecem esse mecanismo.
Mecânica SN₂: C₂H₅Br + Cl− → C₂H₅Cl + Br−
No substrato (b), a reação ocorrerá principalmente por SN₂ por se tratar de um haleto de alquila primário, e o meio polar e o nucleófilo forte favorecem esse mecanismo.
Mecânica SN₂: C₂H₅Cl + OH− → C₂H₅OH + Cl−
O substrato (c), pode ocorrer tanto por SN1 quanto por SN₂, ao ser um haleto de alquila terciário e a mecânica dependerá do meio, que não é especificado.
Mecânica SN1: (CH₃)3C−Br → (CH₃)3C++Br−
Mecânica SN₂: (CH₃)3C−Br+Cl− →(CH₃)3C−Cl + Br−
No substrato (d), a reação ocorrerá principalmente por SN₂ por se tratar de um haleto de alquila primário, e o meio polar e o nucleófilo forte favorecem esse mecanismo.
Mecânica SN₂: (CH₃)2CH−Br+OH−→(CH₃)2CH−OH+Br−
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