3) Nos substratos abaixo desenhe os produtos da reação com metanol, se atentando a esteroquímica dos produtos. (Para reações que podem acontecer tanto para SN1 ou SN2, tente desenhar as moléculas resultantes dos dois mecanismos)
Em relação às reações SN1 e SN₂ com metanol, a reação SN1 é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, enquanto a reação SN₂ é uma reação de substituição nucleofílica bimolecular.
Reações SN1 e SN₂
No caso das reações SN1, o produto final pode ter uma configuração estereoisomérica devido à formação de um intermediário carbocátion assimétrico.
Por outro lado, nas reações SN₂, a estereoquímica do produto final é determinada pelo ataque frontal do nucleófilo, o que pode causar inversão de configuração se o substrato for quiral.
Substrato (a): Haleto de alquila primário
Reação SN₂:
Produto: O metanol ataca por trás, causando inversão de configuração.
Reação SN1:
Etapa 1: Formação do carbocátion primário.
Etapa 2: Ataque do metanol ao carbocátion.
Produto: Mantém a configuração original ou pode haver mistura racêmica devido ao carbocátion planar.
Substrato (b): Haleto de alquila secundário
Reação SN2:
Produto: O metanol ataca por trás, causando inversão de configuração.
Reação SN1:
Etapa 1: Formação do carbocátion secundário.
Etapa 2: Ataque do metanol ao carbocátion.
Produto: Mantém a configuração original ou pode haver mistura racêmica devido ao carbocátion planar.
Substrato (c): Haleto de alquila terciário
Reação SN₂:
Produto: Improvável devido ao grande número de grupos alquil, mas caso ocorra não haverá inversão de configuração.
Reação SN1:
Etapa 1: Formação do carbocátion terciário.
Etapa 2: Ataque do metanol ao carbocátion.
Produto: Mantém a configuração original ou pode haver mistura racêmica devido ao carbocátion planar.
Substrato (d): Haleto de alquila secundário
Reação SN₂:
Produto: O metanol ataca por trás, causando inversão de configuração.
Reação SN1:
Etapa 1: Formação do carbocátion secundário.
Etapa 2: Ataque do metanol ao carbocátion.
Produto: Mantém a configuração original ou pode haver mistura racêmica devido ao carbocátion planar.
A probabilidade de ocorrência de SN₂ aumenta com a acessibilidade do carbono eletrofílico, enquanto SN1 é provável em substratos mais estáveis (terciários).
Lista de comentários
Em relação às reações SN1 e SN₂ com metanol, a reação SN1 é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, enquanto a reação SN₂ é uma reação de substituição nucleofílica bimolecular.
Reações SN1 e SN₂
No caso das reações SN1, o produto final pode ter uma configuração estereoisomérica devido à formação de um intermediário carbocátion assimétrico.
Por outro lado, nas reações SN₂, a estereoquímica do produto final é determinada pelo ataque frontal do nucleófilo, o que pode causar inversão de configuração se o substrato for quiral.
Substrato (a): Haleto de alquila primário
Reação SN₂:
Reação SN1:
Substrato (b): Haleto de alquila secundário
Reação SN2:
Reação SN1:
Substrato (c): Haleto de alquila terciário
Reação SN₂:
Reação SN1:
Substrato (d): Haleto de alquila secundário
Reação SN₂:
Reação SN1:
A probabilidade de ocorrência de SN₂ aumenta com a acessibilidade do carbono eletrofílico, enquanto SN1 é provável em substratos mais estáveis (terciários).
Saiba mais sobre reações químicas aqui:
brainly.com.br/trabalho/56707236
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