Bonjour, serait-il possible de m'aider à partir de la question numéro 3 ? Merci d'avance !
L’acide hexanoïque est un liquide à température ambiante, peu miscible avec l’eau.
1. Ecrire la formule semi-développée de cet acide.
2. Ecrire la formule semi-développée de l’aldéhyde qui permet d’obtenir l’acide hexanoïque par oxydation.
3. Ecrire la demi-équation du couple redox correspondant à cet aldéhyde et à l’acide hexanoïque.
4. L’oxydant utilisé pour cette réaction appartient au couple MnO4− / MnO2 . MnO2 est un
solide brun. La réaction est en milieu basique.
Après réaction, le milieu réactionnel est filtré. Le filtrat récupéré est limpide, incolore et de pH supérieur à 7.
Quel produit de la réaction a été éliminé lors de cette filtration ?
5. Une synthèse a permis d’obtenir 19 g d’acide hexanoïque.
La quantité de matière maximale qui pourrait être théoriquement obtenue dans ces conditions, est égale à 0,22 mol.
En déduire le rendement de cette synthèse.
L’acide hexanoïque est un liquide à température ambiante, peu miscible avec l’eau.
1. Ecrire la formule semi-développée de cet acide.
2. Ecrire la formule semi-développée de l’aldéhyde qui permet d’obtenir l’acide hexanoïque par oxydation.
3. Ecrire la demi-équation du couple redox correspondant à cet aldéhyde et à l’acide hexanoïque.
4. L’oxydant utilisé pour cette réaction appartient au couple MnO4− / MnO2 . MnO2 est un
solide brun. La réaction est en milieu basique.
Après réaction, le milieu réactionnel est filtré. Le filtrat récupéré est limpide, incolore et de pH supérieur à 7.
Quel produit de la réaction a été éliminé lors de cette filtration ?
5. Une synthèse a permis d’obtenir 19 g d’acide hexanoïque.
La quantité de matière maximale qui pourrait être théoriquement obtenue dans ces conditions, est égale à 0,22 mol.
En déduire le rendement de cette synthèse.
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Bonjour,
3) couple acide hexanoïque/hexanal
C₅H₁₁COOH + 2H⁺ + 2e⁻ → C₅H₁₁CHO + H₂O
4) couple MnO₄⁻/MnO₂ en milieu basique
MnO₂ + 4HO⁻ → MnO₄⁻ + 2H₂O + 3e⁻
on multiplie (1) par 3 et (2) par 2 pour équilibrer les e⁻ et on fait la somme :
3C₅H₁₁COOH + 6H⁺ + 6e⁻ → 3C₅H₁₁CHO + 3H₂O
+
2MnO₂ + 8HO⁻ → 2MnO₄⁻ + 4H₂O + 6e⁻
---------------------------------------------------------------------------
3C₅H₁₁COOH + 6H⁺ + 6e⁻ + 2MnO₂ + 8HO⁻ → 3C₅H₁₁CHO + 3H₂O + 2MnO₄⁻ + 4H₂O + 6e⁻
Et on simplifie :
3C₅H₁₁COOH + 6H⁺ + 2MnO₂ + 8HO⁻ → 3C₅H₁₁CHO + 7H₂O + 2MnO₄⁻
Je pense qu'on peut même écrire 6H⁺ + 8HO⁻ = 6H₂O + 2HO⁻, donc :
3C₅H₁₁COOH + 6H₂O + 2MnO₂ + 2HO⁻ → 3C₅H₁₁CHO + 7H₂O + 2MnO₄⁻
Soit en simplifiant les H₂O :
3C₅H₁₁COOH + 2MnO₂ + 2HO⁻ → 3C₅H₁₁CHO + H₂O + 2MnO₄⁻
La réaction d'oxydation de l'hexanal permettant l'obtention d'acide est dans le sens indirect.
On élimine donc les ions permanganate.
Les ions permanganate en milieu aqueux vont être réduits en MnO₂ et "basifier" le milieu en libérant des HO⁻ (voir réaction du couple plus haut), d'où le pH supérieur à 7 constaté.
5) n = 0,22 mol
et M(acide hexanoïque) = M(C₆H₁₂O₂) = ... = 116 g.mol⁻¹
soit une masse théorique de : m = 0,22 x 116 ≈ 25,5 g
rendement : 19/25,5 ≈ 74%