PROBLEMA DE REVISÃO 3.15

Os grupos nitro têm um grande efeito de fortalecimento do ácido em
fenóis. O pKa do 4-nitrofenol é 7,15, enquanto o do fenol é 9,89, um
fator de quase 1000. Explique a maior acidez do 4-nitrofenol em
relação ao fenol com base na ressonância e nos efeitos indutivos.
Sua resposta ajudará a explicar por que o 2,4,6-trinitrofenol
(também chamado ácido pícrico) é tão excepcionalmente ácido
(pKa = 0,38) que ele é mais ácido que o ácido acético (pKa = 4,76).