PROBLEMA DE REVISÃO 5.32
Fórmulas de projeção de Fischer são muitas vezes usadas para
descrever compostos como gliceraldeído, ácido lático e ácido
tartárico. Desenhe projeções de Fischer para ambos os
enantiômeros do (a) gliceraldeído, (b) ácido tartárico e (c) ácido
lático e dê a configuração (R) ou (S) para cada centro de
quiralidade. [Observe que, nas fórmulas de projeção de Fischer, o
átomo de carbono de maior estado de oxidação é posicionado na
parte superior da fórmula (um grupo aldeído ou carboxila nos
exemplos específicos neste caso).]
Fórmulas de projeção de Fischer são muitas vezes usadas para
descrever compostos como gliceraldeído, ácido lático e ácido
tartárico. Desenhe projeções de Fischer para ambos os
enantiômeros do (a) gliceraldeído, (b) ácido tartárico e (c) ácido
lático e dê a configuração (R) ou (S) para cada centro de
quiralidade. [Observe que, nas fórmulas de projeção de Fischer, o
átomo de carbono de maior estado de oxidação é posicionado na
parte superior da fórmula (um grupo aldeído ou carboxila nos
exemplos específicos neste caso).]
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Resposta:
Para desenhar as projeções de Fischer e determinar a configuração (R) ou (S) para cada centro de quiralidade nos compostos mencionados, é importante conhecer as regras de prioridade dos substituintes em torno de um átomo de carbono quiral. A regra de Cahn-Ingold-Prelog é frequentemente usada para determinar as configurações (R) ou (S).
Lembrando que, em uma projeção de Fischer, o átomo de carbono de maior estado de oxidação está posicionado na parte superior da fórmula.
(a) Gliceraldeído:
O gliceraldeído é um açúcar com três átomos de carbono, e o átomo de carbono de maior estado de oxidação é o central, que é o carbono quiral. Vamos atribuir prioridades aos substituintes ao redor desse carbono:
O grupo aldeído (CHO) tem prioridade mais alta.
O grupo hidroxila (OH) tem a segunda prioridade.
O grupo de hidrogênio (H) tem a prioridade mais baixa.
Com base na regra de Cahn-Ingold-Prelog, determinamos a configuração (R) ou (S) para o carbono central:
Se a sequência dos substituintes for no sentido horário, a configuração é (R).
Se a sequência dos substituintes for no sentido anti-horário, a configuração é (S).
No caso do gliceraldeído, a sequência é no sentido horário, portanto, a configuração é (R).
(b) Ácido tartárico:
O ácido tartárico é um ácido dicarboxílico com dois átomos de carbono quiral. Vamos considerar o primeiro átomo de carbono quiral:
O grupo carboxila (COOH) tem prioridade mais alta.
O grupo hidroxila (OH) tem a segunda prioridade.
O grupo metil (CH3) tem a terceira prioridade.
O grupo de hidrogênio (H) tem a prioridade mais baixa.
Com base na regra de Cahn-Ingold-Prelog, determinamos a configuração (R) ou (S) para o primeiro átomo de carbono quiral. No caso do ácido tartárico, a sequência é no sentido horário, portanto, a configuração é (R).
O segundo átomo de carbono quiral do ácido tartárico também possui configuração (R).
(c) Ácido lático:
O ácido lático é um ácido monocarboxílico com um átomo de carbono quiral. Atribuímos prioridades aos substituintes:
O grupo carboxila (COOH) tem prioridade mais alta.
O grupo hidroxila (OH) tem a segunda prioridade.
O grupo de hidrogênio (H) tem a prioridade mais baixa.
Com base na regra de Cahn-Ingold-Prelog, determinamos a configuração (R) ou (S) para o átomo de carbono quiral do ácido lático. No caso do ácido lático, a sequência é no sentido anti-horário, portanto, a configuração é (S).
Portanto:
(a) Gliceraldeído: Configuração (R)
(b) Ácido tartárico: Ambos os átomos de carbono quiral têm configuração (R).
(c) Ácido lático: Configuração (S)