A estereoquímica das reações SN1, SN2, E1 e E2 é determinada pelo mecanismo da reação. Em resumo, a estereoquímica das reações SN1, SN2, E1 e E2 é determinada pelo mecanismo da reação.
As reações SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica.
A reação SN1 ocorre em duas etapas, com a saída do grupo abandonador na primeira etapa e o ataque do nucleófilo na segunda etapa.
A reação SN2 ocorre em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato pela parte de trás.
As reações E1 e E2 são reações de eliminação.
A reação E1 ocorre em duas etapas, com a saída do grupo abandonador na primeira etapa e a eliminação de um próton na segunda etapa.
A reação E2 ocorre em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato e a eliminação de um próton, ocorrendo simultaneamente.
A estereoquímica do produto é determinada pela estereoquímica do substrato ou do carbocátion, dependendo do mecanismo da reação.
Reações SN1
As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica unimoleculares. Elas ocorrem em duas etapas:
A saída do grupo abandonador, formando um carbocátion.
O ataque do nucleófilo ao carbocátion, formando o produto.
Como a saída do grupo abandonador é um processo concertado, a estereoquímica do produto é determinada pela estereoquímica do substrato.
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto também terá um centro quiral. A configuração do produto será a mesma da configuração do substrato. Reação SN1 de um substrato quiral
Reações SN2
As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica bimoleculares. Elas ocorrem em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato pela parte de trás.
O ataque do nucleófilo pela parte de trás resulta em uma inversão de configuração no produto.
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto terá a configuração oposta à do substrato. Reação SN2 de um substrato quiral
Reações E1
As reações E1 são reações de eliminação unimoleculares. Elas ocorrem em duas etapas:
A saída do grupo abandonador, formando um carbocátion.
A eliminação de um próton, formando o produto de eliminação.
A estereoquímica do produto de eliminação é determinada pela estereoquímica do carbocátion.
Se o carbocátion for estabilizado por rearranjo, o produto de eliminação terá a mesma configuração do carbocátion.
Se o carbocátion não for estabilizado por rearranjo, o produto de eliminação terá configuração aleatória. Reação E1 de um substrato quiral
Reações E2
As reações E2 são reações de eliminação bimoleculares. Elas ocorrem em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato e a eliminação de um próton, ocorrendo simultaneamente.
O ataque do nucleófilo pela parte de trás resulta em uma inversão de configuração no produto de eliminação.
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto de eliminação terá a configuração oposta à do substrato. Reação E2 de um substrato quiral.
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A estereoquímica das reações SN1, SN2, E1 e E2 é determinada pelo mecanismo da reação. Em resumo, a estereoquímica das reações SN1, SN2, E1 e E2 é determinada pelo mecanismo da reação.
Reações SN1
As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica unimoleculares. Elas ocorrem em duas etapas:
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto também terá um centro quiral. A configuração do produto será a mesma da configuração do substrato. Reação SN1 de um substrato quiral
Reações SN2
As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica bimoleculares. Elas ocorrem em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato pela parte de trás.
O ataque do nucleófilo pela parte de trás resulta em uma inversão de configuração no produto.
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto terá a configuração oposta à do substrato. Reação SN2 de um substrato quiral
Reações E1
As reações E1 são reações de eliminação unimoleculares. Elas ocorrem em duas etapas:
Se o carbocátion for estabilizado por rearranjo, o produto de eliminação terá a mesma configuração do carbocátion.
Se o carbocátion não for estabilizado por rearranjo, o produto de eliminação terá configuração aleatória. Reação E1 de um substrato quiral
Reações E2
As reações E2 são reações de eliminação bimoleculares. Elas ocorrem em uma única etapa, com o ataque do nucleófilo ao substrato e a eliminação de um próton, ocorrendo simultaneamente.
O ataque do nucleófilo pela parte de trás resulta em uma inversão de configuração no produto de eliminação.
Por exemplo, se o substrato tiver um centro quiral, o produto de eliminação terá a configuração oposta à do substrato. Reação E2 de um substrato quiral.
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