As anilinas são compostos que apresentam alta toxicidade, sendo, ainda assim, de importante uso industrial: elas são utilizadas na síntese de poliuretanas e de corantes, por exemplo.
No vídeo desta unidade você verá que as anilinas, aminas aromáticas, são bases mais fracas do que as aminas alifáticas. No entanto, outra classe de compostos que contêm nitrogênio - as piridinas (a mais simples delas é muito utilizada como solvente) - podem ser mais básicas do que as anilinas, mesmo sendo também aromáticas. Por que isso acontece?
Utilize uma representação gráfica para complementar a sua resposta e anexe o arquivo ao desafio.
No vídeo desta unidade você verá que as anilinas, aminas aromáticas, são bases mais fracas do que as aminas alifáticas. No entanto, outra classe de compostos que contêm nitrogênio - as piridinas (a mais simples delas é muito utilizada como solvente) - podem ser mais básicas do que as anilinas, mesmo sendo também aromáticas. Por que isso acontece?
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Resposta:
Explicação:
Isso acontece porque a presença do anel aromático na anilina e na piridina impede a participação do nitrogênio no processo de delocalização de elétrons. O anel aromático é muito estável devido à delocalização de elétrons em todo o anel, o que impede que o nitrogênio participe na delocalização de elétrons. Portanto, o nitrogênio na anilina é menos básico do que o nitrogênio em aminas alifáticas ou na piridina, onde o nitrogênio não é parte de um anel aromático e pode participar da delocalização de elétrons.
Quanto a representação gráfica :
A anilina é representada como uma molécula com um grupo amino (-NH2) ligado a um anel aromático de benzeno. O anel aromático é estável devido à delocalização de elétrons em todo o anel, que é representado por linhas curvas sobre o anel. O nitrogênio no grupo amino não está envolvido na delocalização de elétrons e, portanto, é menos básico.
A piridina é representada como uma molécula com um grupo amino (-NH2) ligado a um anel com seis carbonos e um nitrogênio. Este anel também é estável devido à delocalização de elétrons, mas o nitrogênio não está envolvido nessa delocalização. Portanto, o nitrogênio no grupo amino pode participar da delocalização de elétrons e é mais básico do que o nitrogênio na anilina.