Para saber quando utilizar a crase você pode seguir essas dicas:

Substituir a palavra na frase por "ao" e mudar o gênero do substantivo, se quando você fizer isso o sentido da frase não for alterado então com toda certeza deve-se utilizar a crase. A frase que você mencionou:  "O sistema oferece mais oportunidades a estas do que as demais" não se utiliza a crase porque a frase perde o sentido quando fazemos a substituição que a regra manda: "O sistema oferece mais oportunidades ao estes do que as demais", o sentido foi perdido, então nesse caso não se utiliza a crase.

sim porque ocorre a contração entre (a) artigo e (a)preposição