Por que os alcoóis terciários nao podem ser oxidados a ácidos carboxílicos? qual é o comportamento desses alcoois com um álcool secundário e um álcool primário?
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BlackShot
May 2020 | 0 Respostas
(ENEM) Quando se dá uma pedalada na bicicleta abaixo (isto é, quando a coroa acionada pelos pedais dá uma volta completa), qual é a distância aproximada percorrida pela bicicleta, sabendo-se que o comprimento de uma circunferência de raio R é igual a 2R, onde = 3.R.: aproximadamente 7,2 metros.IMAGEM:
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Os álcoois primários podem originar aldeídos ou ácidos carboxílicos, os secundários originam cetonas e os terciários não reagem. Resumidamente, temos:

Esse tipo de reação é chamado de oxidação porque o número de oxidação (Nox) do carbono ligado à hidroxila (─ OH) irá aumentar.
No caso dos álcoois primários, a reação de oxidação pode ser parcial (branda) ou total (energética). Veja como se dá cada uma:
1. Oxidação parcial ou branda de álcoois primários:
O produto formado será um aldeído. O oxidante utilizado é uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido. Exemplo:

Essa oxidação acontece porque o carbono ligado diretamente ao grupo funcional do álcool (hidroxila ─ OH) possui um caráter positivo, pois o oxigênio da hidroxila é mais eletronegativo que ele, atraindo para si os elétrons da ligação e ficando com caráter negativo.
H
δ+1│ δ-2 δ+1
R ─ C ─ O ─ H
│
H
Assim, esse carbono parcialmente positivo fica mais propenso a ser atacado por um oxigênio do meio oxidante.
Abaixo é mostrado que inicialmente esse oxigênio ataca o carbono positivo e fica entre ele e o hidrogênio que antes estava ligado diretamente ao carbono. No entanto, essa estrutura formada é instável e logo se decompõe, liberando a água e produzindo o aldeído:

No entanto, o oxidante usado para a oxidação do álcool primário em aldeído é mais forte do que o que se usa para oxidar o aldeído a ácido carboxílico. Assim, para que o aldeído não se transforme em ácido carboxílico, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.
2. Oxidação total ou energética de álcoois primários:
Conforme dito anteriormente, o aldeído formado na primeira etapa da oxidação de um álcool primário se converte rapidamente em ácido carboxílico. Na oxidação total, esse processo não é interrompido como na oxidação branda.
O oxidante utilizado costuma ser uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. Exemplo:

A reação de oxidação total do etanol mostrada acima é bem comum no cotidiano. Ela ocorre quando o vinho se transforma em vinagre. O vinho é obtido por meio da fermentação do suco de uva, que produz o etanol, um álcool. No entanto, se não forem tomados alguns cuidados, esse vinho pode oxidar, porque ele não é uma bebida destilada, ou seja, ele possui alguns micro-organismos. Pela ação desses micro-organismos, o etanol do vinho reage com o oxigênio presente no ar e produz o ácido etanoico (ácido acético), que é o vinagre.