A equação a seguir ilustra a hidrogenação do álcool insaturado e oticamente ativo A, de massa molecular m, que fornece um outro álcool B, de massa molecular m + 2, porém sem atividade ótica.
Obs : O catalisador está apontando para o Álcool B
Forneça a nomenclatura IUPAC e a estrutura em bastão de B
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Forneça a nomenclatura IUPAC e a estrutura em bastão de B
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Para que a molécula seja oticamente ativa, ela tem que possuir um carbono quiral, ou seja um carbono com 4 ligantes diferentes.Neste caso o carbono quiral é o carbono ligado à hidroxila, e seu 4 ligantes diferentes são: a parte esquerda da cadeira (radical etenil ou vinil: CH2-CH-), a hidroxila, um hidrogênio e o radical R.
É dito que após a hidrogenação, que ocorrerá na ligação dupla (a hidrogenação ocorre em insaturações), adicionando 2H na molécula, e assim o álcool resultante terá uma massa molecular com 2 unidades a mais que a do composto original.
É dado ainda uma informação muito importante para a resolução do problema. é dito que o álcool resultante não tem atividade óptica. Ou seja, o carbono quiral deixa de ter 4 ligantes diferentes. como a hidroxila e o hidrogenio ligado ao carbono quiral não mudam, a unica possibilidade é o radical etenil após ser hidrogenado e vir etil, ser igual ao radical R. Pois assim, teremos apenas 3 ligantes diferentes, a hidroxila, o hidrogênio e o radical etil repetido nos dois lados.
A moléculas original tem fórmula:
OH
|
CH2=CH-C-R
H
Como sabemos agora que R é um grupo etil, teremos que a molécula original é:
OH
|
CH2=CH-C-CH2-CH3 (álcool A)
H
E após a hidrogenação, teremos:
OH
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3 (álcool B)
H
O nome IUPAC do primeiro composto (álcool A):
pent-1-en-3-ol (ácool)
O nome do álcool resultante (álcool B):
pentan-3-ol
Segue em anexo as fórmulas estruturais normais e em batão:
Espero ter ajudado =)