Alguém ajuda aí, por favor!
QUÍMICA ORGÂNICA
Escreva equações que mostrem como o ácido benzoico poderia ser convertido em cada um dos seguintes compostos:
a) tolueno
b) benzonitrila
c) álcool benzílico
QUÍMICA ORGÂNICA
Escreva equações que mostrem como o ácido benzoico poderia ser convertido em cada um dos seguintes compostos:
a) tolueno
b) benzonitrila
c) álcool benzílico
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Uma solução é reduzir o ácido benzóico a benzaldeído e depois reduzir o benzaldeído a tolueno.
Uma forma de converter o ácido benzóico a benzaldeído:
Reagir o ácido benzóico com SOCl2 sob refluxo, convertendo o ácido benzóico a cloreto de Benzoíla primeiro. Depois, converter o cloreto de benzoíla a Benzaldeído por um método de redução.
Ex.: o método de redução de Rosenmund, utilizando H2 na presença de catalisador Pd/BaSO4:
H2
C₆H₅COOH + SOCl2 ----> C6H5COCl -------- > C6H5CHO
Pt/BaSO4
O benzaldeído pode ser reduzido pela redução de Clemmenson usando Zn/Hg e HCl concentrado, o grupo CHO do benzaldeído é reduzido formando o tolueno.
Zn/Hg
C6H5CHO ------> C7H8
HCl
II) Ácido benzóico + tiocianato de potássio sob aquecimento.
O átomo de S no SCN- com seus pares isolados, extrai o próton do ácido benzoico. Levando a formação da base conjugada, benzoato.
O benzoato sai como CO2, formando o ânion fenil.
E o ânion fenil formado, ataca o carbono do ciano no SCN-, puxando os elétrons do átomo de S, que é liberado como KSH.
KSCN
C₆H₅COOH -------------> C6H5CN
-CO2
-KSH
III) redução do ácido benzóico em álcool benzílico com um agente redutor forte. Ex.: borohidreto de sódio em MeOH/THF a 55°C
NaBH4, Δ
C₆H₅COOH -------------------> C6H5CH2OH
MeOH/THF