A adrenalina (ou epifedrina), que, provavelmente, alguns candidatos, neste momento, apresentam em níveis mais altos que o normal, é sintetizada na medula adrenal em diversas etapas. As três últimas reações são apresentadas no esquema a seguir: (primeiro anexo)
Na seqüência de reações representadas no esquema, como na maioria das reações bioquímicas envolvendo compostos quirais, somente um dos possíveis enantiômeros reage e/ou apresenta atividade fisiológica.
a) Dos compostos do esquema apresentado, quais são quirais?
b) Uma representação planar da adrenalina fisiologicamente ativa é apresentada a seguir. A partir desta estrutura, faça a representação planar do enantiômero inativo da adrenalina. Sabe-se que as estruturas dos enantiômeros são imagens especulares uma da outra. (anexo 2)
Responda as fórmulas estruturais em anexos ..
Na seqüência de reações representadas no esquema, como na maioria das reações bioquímicas envolvendo compostos quirais, somente um dos possíveis enantiômeros reage e/ou apresenta atividade fisiológica.
a) Dos compostos do esquema apresentado, quais são quirais?
b) Uma representação planar da adrenalina fisiologicamente ativa é apresentada a seguir. A partir desta estrutura, faça a representação planar do enantiômero inativo da adrenalina. Sabe-se que as estruturas dos enantiômeros são imagens especulares uma da outra. (anexo 2)
Responda as fórmulas estruturais em anexos ..
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Lista de comentários
a) compostos quirais são aqueles que apresentam carbonos quirais (ou assimétricos), ou seja, pelo menos um carbono com quatro ligantes diferentes. É o caso da "noradrenalina", que possui como carbono quiral o carbono logo após o anel benzênico, também ligado a um hidrogênio, um nitrogênio e uma hidroxila OH. O mesmo vale para a adrenalina, também possui o carbono ligado ao anel benzênico sendo quiral. A estrutura da dopamina não apresenta quiralidade.
b) O enantiômero de um composto quiral é sua imagem espelhada, como nossas mãos esquerda e direita, que são imagens espelhadas uma da outra.
A estruturas das questões a e b estão representadas em anexo.
Espero ter ajudado! :)