Para bem conhecer a natureza dos povos, é necessário ser príncipe, e para bem conhecer a dos príncipes, é necessário pertencer ao povo.  

O povo não sabe exatamente como são, mas vê como o príncipe é pois o povo, infelizmente, depende de como o príncipe governa para suas vidas serem  razoáveis ou péssimas vamos esquecer boas ou ruins que são irreais.

Por outro lado o príncipe, também, não sabe como é, porém, vê o povo como são (afinal o príncipe para ser príncipe precisa ter os súditos, daí a necessidade de, minimamente, agradá-los).  

O primeiro método para estimar a inteligência de um governante é olhar para os homens que tem à sua volta.

Significa, mais ou menos, "diga-me com quem andas que te direi quem és". Um governante sempre tem à sua volta pessoas para ajudá-lo, assessorá-lo e estas pessoas podem ser competentes e  ajudar de fato ou podem ser puxa-sacos ou interessados em falcatruas(roubos públicos). Vendo ou  já sabendo o comportamento dos seus assessores e outros mais próximos ao governante as pessoas já podem imaginar a capacidade deste governante.

Espero ter ajudado :)